Giani Samaja e Jorge Gerdau Johannpeter foram os primeiros vencedores. O The Best Jump chega ao seu 45° aniversário consolidado como um dos eventos mais importantes do hipismo nacional e internacional. A premiação foi criada em 1969, fruto da dedicação e persistência de um grupo de pessoas apaixonadas por esse esporte.

Destacam-se nesse grupo Alcy Resende, Franco Batini, Hugo Cipião Ferreira, Jorge Gerdau Johannpeter, Oswaldo Lia Pires, Sérgio Schapke e Telmo Souza Lima.

A primeira edição do concurso, em 1969, teve como vencedor do grande prêmio o cavaleiro, Giani Samaja com o cavalo Harmonicus. No ano seguinte, o ganhador foi Jorge Gerdau Johannpeter, montando Ébano. Embora os brasileiros liderem a galeria de campeões (32 vitórias), a lista conta com cinco vitórias da Argentina, três do Uruguai, uma da Bolívia e uma Austrália. 

No começo, o hipismo era mais praticado pelos homens, mas a partir da década de 90, as mulheres começaram a se destacar. A amazona Cláudia Itajahy Camarão foi a primeira mulher a vencer o grande prêmio em 1992. Em 1996, a australiana Vicky Roycroft foi a única competidora a zerar duas vezes o percurso da prova mais importante do The Best Jump. O vencedor da última edição, em 2012, foi o alemão Hans - Torben Ruder, montando Orlanda 27.